Уже со второй половины XI века монастырь становится настоящим рассадником святости и поставщиком епископских кадров для молодой Русской Церкви. Так, постриженниками Печерского монастыря были святой Леонтий, епископ Ростовский, принявший мученическую смерть от язычников, вероятно, в 70-е годы XI века; его преемник на ростовской кафедре святитель Исаия; епископы Переяславские Николай и Ефрем; святые Никита и Нифонт Новгородские и многие другие. Епископ Владимиро-Суздальский Симон (также постриженник Печерского монастыря) полагал, что к 20-м годам XIII века таковых иерархов-печерян насчитывалось уже около пятидесяти человек.

Исключительную роль сыграл Печерский монастырь и в развитии русской культуры, особенно книжной. Здесь создавались первые редакции древнейшей из дошедших до нашего времени русских летописей - "Повести временных лет", один из авторов которой прямо называл себя "худым и недостойным рабом" (то есть учеником) преподобного Феодосия. Творил здесь и знаменитый Нестор, считающийся (может быть, и не вполне справедливо) автором русской летописи, но достоверно известный как автор двух других выдающихся произведений древнерусской литературы - "Чтения о житии и о погублении блаженных страстотерпцев Бориса и Глеба" и "Жития преподобного отца нашего Феодосия, игумена Печерского". В Печерском монастыре жил и первый известный нам по имени русский иконописец - преподобный Алипий (Алимпий), ученик греческих мастеров, приехавших в Киев из Константинополя для росписи "Великой" Печерской церкви; и "безмездный лечец" Агапит, прославившийся своим искусством врачевателя и излечивший от тяжелой болезни, среди прочих, князя Владимира Всеволодовича Мономаха; и книжник Григорий, владелец хорошо известной в Киеве библиотеки; и не менее знаменитый князь-инок Святослав-Никола Давыдович, прозванный Святошей, который первым из русских князей отрекся от мира, предпочтя земной власти вечную молитву в стенах обители; и многие другие подвижники, прославившиеся в Киеве и по всей Русской земле своим даром чудотворения .

"Иконник" Алипий и Нестор-Летописец, Агапит-"лечец" и Никола-Святоша, а также многие другие знаменитые печерские старцы были, по-видимому, современниками и, более того, собеседниками и сподвижниками преподобного Кукши. Одни и те же молитвы возносились ими к Богу в "Великой" Печерской церкви; одни и те же идеи, витавшие в русском христианском обществе, давали им пищу для размышления и духовного подвига. Едва ли не самой актуальной для образованных русских людей в XI -XII веках становилась идея особой избранности Руси, "в последние времена" пришедшей к Богу. Лишь недавно крестившаяся Русь, подобно "работникам одиннадцатого часа" из знаменитой евангельской притчи о виноградаре, нанимавшем работников в свой виноградник и расплатившемся с ними поровну, "начав с последних до первых" (Мф. 20: 1-16), претендовала на то же воздаяние, что и народы, ранее пришедшие к христианству. Более того, буквально принимая евангельскую заповедь: "Будут последние первыми, и первые последними" (Мф. 20: 16), русские книжники не сомневались в том, что Господь, вспомнив о них и приблизив их к Себе именно "в последние времена" (а о приближении конца света в то время говорили и думали во всем христианском мире), проявил тем самым особую заботу о Своей русской пастве. " .Но вот благоволил небесный Владыка . в последние дни милость проявить к ним и не дал им до конца погибнуть в прелести идольской", - восклицал, имея в виду всех русских людей, диакон Нестор в своем "Чтении о Борисе и Глебе"(4). Распространение христианской веры "от края и до края" Русской земли казалось подлинным торжеством воплощения Божественного замысла, достойным завершением всей мировой истории, последним значимым событием, которое должно было - в соответствие с христианским учением о конце света - непосредственно предшествовать Второму пришествию Спасителя и Страшному Суду(5). И можно полагать, что именно эта идея, а вместе с ней и глубокое осознание своей личной ответственности перед Богом за судьбы мира влекли православных миссионеров в области, населенные язычниками, в самые отдаленные уголки Русской земли.

К началу XII века язычество еще оставалось религией значительного числа жителей древней Руси, особенно сельского населения. Не только в глухих уголках Ростовской или Муромской земель, но и в южной, более развитой экономически и политически части Русского государства сохранялись настоящие заповедники почти нетронутого язычества. Археологи обнаруживают следы языческих святилищ, просуществовавших до самого монголо-татарского нашествия: на них совершались языческие обряды и приносились жертвоприношения, и княжеская власть, кажется, не предпринимала никаких усилий для того, чтобы их уничтожить(6). Из показаний письменных источников мы также знаем о том, что и в XI, и в XII веках, и позднее жители сел и даже городов Руси, наряду с посещением храмов, совершали языческие тризны и молились старым божествам. В течение долгого времени княжеская власть, что называется, сквозь пальцы смотрела на сохранение языческих пережитков, особенно если речь шла о неславянском, финно-угорском населении - чуди, мери, муроме и других обитателях окраин Древнерусского государства. Как раз в конце XI - XII веке в "Чудском конце" Ростова (населенном мерянами) проповедовал преподобный Авраамий, будущий основатель Ростовского Богоявленского монастыря; именно ему, а не представителям княжеской администрации, пришлось уничтожать изваяние языческого бога Велеса, которому открыто поклонялись местные жители. Приблизительно в то же время с язычеством в Муроме столкнулся князь Константин Муромский, причтенный впоследствии к лику святых. В 70-е годы XI века среди мерян (финно-угорского населения Северо-Востока Руси) проповедовал святитель Леонтий, епископ Ростовский, а после его смерти - святитель Исаия. Во второй половине XII столетия или, может быть, несколько позже в глухие вологодские леса ушел из Киева постриженник одной из киевских обителей преподобный Герасим, основатель вологодского Троицкого монастыря. Русские иноки достигали с проповедью Слова Божия и Половецкой Степи, и мусульманской Волжской Болгарии. Но, пожалуй, наиболее выдающимся из русских проповедников-миссионеров домонгольской поры следует признать преподобного Кукшу - просветителя вятичей.