В очень непростой ситуации происходила и канонизация сыновей Владимира — князей-братьев Бориса и Глеба. Первые упоминания о почитании Бориса и Глеба относятся ко времени княжения Ярослава Владимировича. В их честь, 24 июля, был установлен церковный праздник, который был причислен к великим годовым праздникам Русской Православной Церкви.

Но официальное прославления произошло в 1072 году, когда, по инициативе киевского князя Изяслава Ярославича, совершилось перенесение мощей Бориса и Глеба. Однако это торжество вызвало противодействие митрополита-грека Георгия. Скорее всего, митрополита насторожила дата перенесения мощей — 2 мая, никак не связанная с памятью князей-братьев (24 июля). Как отмечают исследователи, на 2 мая приходился весенний языческий праздник "первых ростков". Видимо и это терпимое отношение русских властей к язычеству, характерное для раннего русского христианства, и определенные "прозападные" настроения самого Изяслава Ярославича, и желание русских властей утвердить собственных святых, — все это вместе взятое совсем не вызывало энтузиазма в Константинополе и у его ставленника митрополита Георгия. Однако если Константинополю удалось заблокировать канонизацию Владимира, прославление которого являлось стержнем всей литературной деятельности служителей Десятинной церкви, то в данном случае, митрополит-грек смирился. И, как сообщает летопись, убедившись в святости Бориса и Глеба, "падъ ниц, прося прощения". Таким образом, князья-братья Борис и Глеб стали первыми русскими святыми, официально признанными в Византии.

Объяснение поведения митрополита-грека можно найти и еще в одном факте. Дело в том, что в Греческая Церковь практически не знала святых мирян, ибо на Востоке святость связывалась прежде всего с монашеским подвигом. Русская Церковь начала отсчет своих святых именно с мирян — братьев-князей, причем принявших крещение совсем недавно. Впоследствии эта традиция, идущая вразрез с правилами Греческой Церкви продолжится, и на Руси будут канонизированы целые десятки святых князей. И характерно, что изначально и поныне Церковь чтит Бориса и Глеба как страстотерпцев — этот чин святости, учрежденный в Русской Церкви, неизвестен византийской традиции. Следовательно, идея святости в русском религиозно-философском сознании с самого начала связывалась не только с аскетическим подвигом иноков, но и с жизненным подвигом князей, вождей народной жизни, об аскетических подвигах которых ничего и не известно. Интересно, что образ святых Бориса и Глеба позднее превратился в образ святых-воинов и особую популярность этот образ получил в произведениях, посвященных воинским темам.

В XI–XII вв. вопросу о святости князей-братьев придавали большое значение. Например, культ Бориса и Глеба имел важное государственно-политическое значение — святыми были признаны князья-братья, принявшие мучительную смерть, но не поднявших руку на старшего брата. Тем самым освящалась идея родового старшинства в системе княжеской иерархии.

Но дело было даже не в этой, несколько утилитарной трактовке подвига Бориса и Глеба. Наибольший и наиглубочайший смысл их поступок получал в системе христианской символики. Стоит напомнить, что мать обоих братьев была болгарыней, а, следовательно, христианкой. Оба они крестились в Киеве, вместе с другими сыновьями Владимира, сразу же после принятия их отцом новой веры, и получили христианские имена: Борис был наречен Романом, а Глеб — Давыдом. И в летописи, и в других памятниках особо отмечается христианское благочестие братьев, свято исполнявших свой долг сыновей при еще живом отце, и долг младших братьев после его смерти.

Таким образом, мученическая смерть Бориса и Глеба становилась одним из первых примеров христианского благочестия и смирения в Киевской Руси, означавшим, что нравственные идеалы, проповедуемые христианством, нашли полный отклик в сердцах русских людей. Более того, поведение Бориса и Глеба во время братских междоусобиц становилось образцом христианского поведения вообще, ибо именно они, погибшие, но не преступившие Христовых заветов любви и смирения, были признаны святыми, и, следовательно, обрели надежду на вечное спасение. И недаром неизвестный автор "Сказания о Борисе и Глебе" восклицает: "Не знаю . какую похвалу воздать вам, и недоумеваю, и не могу решить, что сказать? Нарек бы вас ангелами, ибо без промедления являетесь всем скорбящим .".