И неслучайно, став игуменом, Феодосий сразу же ввел в практику монастыря воздержание и строгие посты, а затем и новый устав, за основу которого был взят устав византийского Студийского монастыря, отличавшегося крайней строгостью. Причем в Печерской обители этот устав применяли еще жестче. Даже некоторые иноки не выдерживали всех испытаний, а других, еще до пострижения сам Феодосий изгонял из монастыря. Истинных же монахов-подвижников, Феодосий прославлял, ставя их в пример даже самому себе.

Взгляды печерских старцев, по сути, переворачивали всю систему представлений древнерусского человека — и не только в богословском, но и в морально-этическом плане. Ведь по их глубочайшему убеждению служение Богу заключается в терпении и страдании, в милостыне и любви. Но, тем не менее, спастись может не каждый христианин, а только аскет, подвижник, отринувший всё мирское и всю жизнь свою посвятивший одному только делу — молитве. В конечном же итоге спасения достоин тот, кто совершенно сознательно подвергает свое тело истязаниям, убивая в себе всё плотское, а значит дьявольское. Поэтому идея и практика "истязания плоти" была очень популярной в Печерской обители, о чем свидетельствует "Киево-Печерский Патерик".

Будучи сам аскетом-подвижником, Феодосий Печерский стремился к тому, чтобы и в светской жизни идея искреннего служения Господу стала главенствующей. Именно поэтому он выступал за необходимость духовного контроля Церкви над светской властью. В своих письмах к князю Изяславу Ярославичу игумен Феодосий постоянно подчеркивает, что является духовным наставником и руководителем светского правителя. Более того, князь, если хочет заслужить спасение, обязан служить, прежде всего, делу христианства. Ведь истинное предназначение светского правителя состоит только в том, чтобы быть защитником Веры Христовой.

Характерна и еще одна важная составляющая мировоззрения Феодосия Печерского — резкое неприятие иных вероисповеданий, особенно римско-католического. В одном из своих посланий к Изяславу Ярославичу он страстно бичует "латинскую ересь", возводя на "латинство" многочисленные богословские и даже бытовые обвинения.

Учение Феодосия Печерского не сразу было принято и понято в полной мере. Поначалу даже иноки Печерской обители ожидали послабления монастырских строгостей, но игумен Феодосий не отступал ни на шаг.

Во многом благодаря несгибаемой позиции Феодосия Печерского и "печерская идеология", и сам Киево-Печерский монастырь приобрели вскоре большое влияние. И недаром многие древнерусские монастыри или приглашали к себе игуменами печерских иноков, или были ими основаны.

Из творческого наследия Феодосия Печерского сохранилось одиннадцать сочинений — два послания к князю Изяславу Ярославичу, восемь поучений монастырской братии и одна молитва. Поучения и послания Феодосия Печерского — это ценные свидетельства о распространение в Киевской Руси христианского вероучения в его византийской трактовке, ибо сам Феодосий и иноки Киево-Печерского монастыря в духовном смысле ориентировались именно на Византию. Лучшие издания сочинений Феодосия Печерского принадлежат И.П. Еремину и Н.В. Понырко.

В 1074 г. преподобный Феодосий скончался. В 1091 г. состоялось перезахоронение мощей Феодосия Печерского: из пещеры их перенесли в церковь Успения Пресвятой Богородицы. В 1108 г. Феодосий Печерский был канонизирован. Дни памяти: 3 (16) мая и 14 (27) августа.

Из первых печерских игуменов Русской Православной Церковью прославлен также и преподобный Никон Печерский. Преподобный Никон Печерский (Никон Великий) (ум. 1088) был одним из первых насельников пещеры, которую выкопал Антоний Печерский. Эта пещера послужила началом Киево-Печерского монастыря. Никон поселился в ней до 1058 г., раньше Феодосия Печерского. По повелению Антония, именно Никон постриг в монахи Феодосия.

В 1060 и 1061 гг. Никон постриг в монахи сначала сына боярина Иоанна, а затем одного из приближенных князя Изяслава Ярославича, которые в монашестве приняли имена Варлаама и Ефрема. Этим он вызвал сильный гнев князя, грозившего монахам заключением. В 1061 г. Никон бежал в Тмуторакань и жил там до 1067 г. В Тмуторакани он основал Богородичный монастырь. В 1068 г. Никон вернулся в Киево-Печерский монастырь. Но в 1073 г. ему вновь пришлось бежать в Тмуторакань, из-за того, что печерские монахи вмешались в княжеские междоусобицы. Вернулся в Киев после смерти Феодосия Печерского в 1078 г. и до конца жизни оставался игуменом Киево-Печерского монастыря.