Киприан смог вернуться в Москву после смерти Дмитрия Ивановича в 1390 г. 26 августа 1395 г. во время приближения к Москве Тамерлана (Тимура) по инициативе Киприана в Москву из Владимира была перенесена Владимирская икона Божией Матери. После ухода на месте ее встречи основаны церковь и Сретенский монастырь. После смерти похоронен в Успенском соборе. Канонизирован Русской Православной Церковью. Дни памяти: 27 мая (9 июня) и 16 (29) сентября.

Киприану наследовал святитель Фотий (ок. 1370–1431) — митрополит Киевский и всея Руси в 1408–1431 гг. По происхождению он был греком, уроженцем Монемвасии. С юных лет принял монашеский постриг. В 1408 г. в Константинополе Фотий был возведен в митрополиты Киевские и всея Руси. В 1410 г. прибыл в Москву. Под церковной властью Фотия находилась единая митрополия, но разорванная политическими границами между Московским и Великим Литовским княжествами. Литовский князь Витовт стремился к созданию собственной митрополии. Фотия не всегда пускали в Литву, в 1415 г. литовские епископы избрали своим митрополитом Григория Цамблака. Только после смерти Григория Цамблака в 1430 г. Фотию удалось восстановить единство митрополии.

В 1425–1431 гг. Фотий поддерживал малолетнего великого князя Василия II в борьбе с князем Юрием Звенигородским за московский престол, способствовал заключению перемирия между князьями. В духовной сфере, святитель боролся с объявившейся в Новгороде ересью "стригольников". Похоронен в Успенском соборе. Дни памяти: 27 мая (9 июня) и 2 (15) июля.

Святитель Иона (до 1400–1461) родился в Костромских землях, вблизи от города Солигалича. Год рождения, как и мирское имя святителя история для нас не сохранила. Житие Ионы сообщает, что отцом его был благочестивый муж Феодор, по прозвищу Одноуш. С детства будущий русский митрополит решил посвятить себя Богу, и уже в двенадцатилетнем возрасте ушел в один из монастырей в Галичской земле. Достигнув положенного возраста, он принял монашеский постриг под именем Ионы и вскоре перешел в московский Симонов монастырь. Там он смиренно исполнял монашеское послушание, постился и молился, тщательно изучал Священное Писание. За это он снискал себе любовь и уважение других иноков.

Однажды в Симонову обитель приехал тогдашний русский митрополит Фотий. Как сообщает предание, митрополит Фотий зашел в пекарню и увидел инока Иону, который заснул, устав от прилежного труда и постоянной молитвы. Рука же спящего Ионы как будто благословляла всех входящих. Митрополит Фотий очень удивился этому, но не разрешил будить монаха, а сказал, пророчествуя: "Знайте же, что этот инок Иона будет великим святителем в русских землях и многих неверных обратит к Богу, просветит святым крещением и в разум истинный приведет. И сему царствующему граду Москве и прочим многим городам будет он истинный пастырь и святитель".

Вскоре инока Иону возвели в сан епископа Рязанского и Муромского. Произошло это до 1431 г. Исполняя свой пастырский долг, епископ Иона многих язычников просветил христианским учением и крестил в православную веру .

В это время, в середине XV в., Московское великое княжество оказалось в сложной ситуации. В 1425 г. умер великий князь московский Василий Дмитриевич, сын князя Дмитрия Донского. И сразу же разразилась война между московским князем Василием II Васильевичем и галицко-звенигородскими князьями Юрием Дмитриевичем, Василием Юрьевичем Косым, Дмитрием Юрьевичем Шемякой за великокняжеский престол.

Но мало того, что единое тело Московского великого княжества раздирали усобицы, так еще в эти годы начались раздоры в Церкви. В 1431 г. умер митрополит Фотий. В 1433 г. было решено возвести на митрополичий стол рязанского епископа Иону. Святитель Иона уже собирался отправиться в Константинополь, чтобы там его утвердили в сане митрополита, но в Константинополе решили иначе. Без совета с русскими епископами и князьями, константинопольский патриарх назначил русским митрополитом некого грека Исидора.

Дело было в том, что в это время константинопольский патриарх и византийский император вели переговоры с римским папой об объединении Церквей — унии. Исидор был ревностным сторонником унии Православной и Римско-католической Церквей. А вот как бы повел себя выходец из Руси — было неизвестно.

2 апреля 1437 г. новый митрополит прибыл в Москву. Но уже в сентябре 1437 г. Исидор выехал из Москвы в Италию для участия в Ферраро-Флорентийском церковном соборе. Именно на этом соборе, который продолжался несколько лет, в 1439 г. и была заключена уния между греческой и римско-католической Церквами, получившая название Флорентийской унии. Греческое духовенство и византийский император Иоанн VII Палеолог согласились на унию в надежде получить помощь от Западной Европы в борьбе против турок. Римско-католическая Церковь стремилась посредством унии подчинить себе Православную Церковь и православные страны.