Как отмечают современные исследователи, этот рассказ основан на реальных фактах. Действительно, новгородский Благовещенский монастырь и каменная церковь во имя Благовещения были поставлены братьями Иоанном (Илией) и Гавриилом. Правда, случилось это уже после того, как Иоанн стал новгородским архиепископом. Новгородская летопись сообщает об основании обители под 1170 годом, каменный же храм был построен девять лет спустя, в 1179 г. Так что где именно принял пострижение святой Иоанн, остается неизвестным.

Поставление Илии в сан епископа Новгородского произошло 28 марта 1165 г. в Киеве. Рукоположен на кафедру он был киевским митрополитом Иоанном. 11 мая того же года Илия приехал в Новгород. В том же году, повелением митрополита, новгородский владыка получил титул архиепископа. Илия возглавлял новгородскую кафедру более двадцати лет, до самой своей смерти в 1186 г. За это время, по свидетельству Жития, он построил в городе несколько церквей. При Иоанне, в 1170 г., произошло и чудо от Новгородской иконы Божией Матери "Знамение", во время осады Новгорода войсками суздальского князя.

Житие рассказывает еще об одном знаменитом чуде святого — его победе над бесом. Однажды, когда святитель, стоял в полночь на молитве, бес, желая устрашить его, вошел в рукомойник, который висел в келье, и стал возмущать воду, производя шум. Святой понял, что это козни беса, подошел к сосуду и осенил его крестным знамением. Так бес оказался заперт в умывальнике и не мог вырваться оттуда. Сила крестного знамения так жгла его, рассказывает Житие, что бес не выдержал и стал молить святого выпустить его. В ответ Илия сказал: "За твою бесстыдную дерзость повелеваю тебе сею ночью отнести меня в Иерусалим и поставить у храма, где находится Гроб Господень, из Иерусалима тотчас же ты должен обратно перенести меня сюда в мою келью в ту же самую ночь, и тогда я отпущу тебя". В ту же ночь бес перенес Илию в святой город Иерусалим. Святитель поклонился Гробу Господню, а также и Животворному Кресту, и бес тотчас вернул его обратно в Новгород, в его келью. Уходя от святителя, бес умолял его никому не рассказывать о том, как он служил ему: "Если же ты расскажешь кому-либо о том, как ездил на мне, — сказал нечистый дух, — то я не перестану строить против тебя козни и наведу на тебя сильное искушение"

Спустя некоторое время святитель рассказал о своем путешествии в Иерусалим, правда, говоря как будто про кого-то другого, а не про себя. Слушатели удивлялись его рассказу, а бес скрежетал зубами на архиепископа, говоря: "Раз ты рассказал тайну, наведу на тебя такое искушение, что будешь ты осужден всеми своими согражданами как блудник". И с того времени бес начал мстить святому. Приходившие к архиепископу люди часто видели разные бесовские видения: то женские одежды, то монисто, то женскую обувь. А однажды бес превратился в нагую девицу, которая выбежала будто бы из кельи святого и побежала перед народом. Люди стали бранить и укорять Илию как блудника. И решили посадить его на плот, чтобы он уплыл из города по реке. Но произошло чудо — когда плот спустили на реку, он поплыл не вниз по течению, а вверх, против течения, хотя никто не управлял им. И направился плот к Юрьеву монастырю, что находится недалеко от Новгорода. Так бес оказался посрамлен. Люди поняли, что они совершили неправедное дело и оклеветали невинного. Когда плот пристал к берегу и святитель сошел с него, люди бросились к нему с плачем и стали просить прощения Святитель простил их и рассказал о своей борьбе с бесом и о том, как бес захотел отомстить ему.